with someone

ⓐ Do you have a pen?
ⓑ Do you have a pen with you?
　"펜 가지고 있니?"

▶ ⓐ 문장의 의미는 "(지금 네 곁에 없더라도 어딘가에) 펜이 있니?"이고 ⓑ 문장은 "(지금 네 곁에[가방 속에/주머니 속에/손 안에]) 펜이 있니?"의 의미입니다. 

▶ 그러나 Do you have a pen with you? 를 Do you have a pen? 이라고 묻는다고 해서 틀린 표현이 되지는 않고, Do you have a pen? 이라고 질문할 때 "지금 네 곁에 없는 물건"이 아니라 통상 "지금 네 곁에 있는 물건"을 물어볼 때 사용하므로 활용에서 차이점은 없다고 할 수 있습니다.

ⓐ Does he have a girlfriend?
ⓑ Does he have a girlfriend with him?
　
▶ ⓑ 문장이 그림에 맞는 표현이 되겠죠. 물론 ⓐ 문장으로 묻는다고 틀린 표현이 되지는 않습니다.